来自石油和煤的两种基本化工原料

教 案
课题：第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料(1) ------ 乙烯与烯烃授课班级
课 时2
教

学

目

的知识
与
技能1、使学生了解乙烯的物理性质和主要用途,掌握乙烯的化学性质和实验室制法
2、使学生了解加成反应、聚合反应以及不饱和烃的概念
3、使学生了解烯烃在组成、结构、重要的化学性质上的共同点，以及物理性质 随分子中的碳原子数目的增加而变化的规律性
过程
与
方法1、通过实验分析、讨论，训练学生透过现象看本质的能力；
2、通过比较、分析、归纳，使学生形成科学的思维方法，培养自学、想象能力
情感
态度
价值观1、通过乙烯的结构与性质的关系，帮助学生树立辩证唯物主义的基本观点；
2、通过对乙烯用途的，使学生认识到科学在人类社会进步中的作用；
3、通过介绍我国乙烯工业的发展，对学生进行爱国主义教育。
重 点乙烯的分子结构和化学性质，乙烯的实验室制法
难 点乙烯的分子结构
知识结构与板书设计第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
---乙烯(ethene)
一、乙烯
1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位
来源——石油及石油产品的分解
乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平
2、乙烯的工业制法：石油化工厂所生产的气体中分离出来的。
分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃，乙烯是最简单的烯烃。
不饱和烃： 分子里含有c=c或c≡c，碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的烃叫做不饱和烃。
3、乙烯的结构
分子式： 　　 　 　　
结构简式：
乙烯是平面型结构，键角都是 ，6个原子共平面。
4、乙烯的实验室制法
实验原理：
消去反应：从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。
二、物理性质：
乙烯是无色气体，稍有气味，密度是1.25 g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。
三、化学性质
1、氧化反应
(1) 燃烧
现象：明亮火焰并伴有黑烟。
方程式：
(2) 使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鉴别甲烷和乙烯。
2、加成反应
与溴水反应方程式：

有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。
与氢气：

与氢化氢：
与水：
与氯气：　　
3、加聚反应

聚合反应：分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）
加聚反应：加成&聚合反应
四、烯烃
1、烯烃的通式应为CnH2n (n>1)
3、化学性质
2、物理性质
过程
教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动
［讲］在前面的甲烷和烷烃的性质学习中我们已经知道，在有机化学的学习中，常常是根据某一物质的结构和性质可推导出一类结构相似的物质的性质，只要我们抓住了一类物质的结构特点，那么掌握它们的性质也就比较容易了，正所谓“一叶而知天下秋”。
[引言]目前衡量一个国家的工业化水平的标准有三个方面：（1）钢铁工业 （2）汽车工业（3）乙烯的产量 。可见乙烯工业生产的重要地位，因为它是许多药品、合成材料等产品的母体，从石油中获得乙烯已成为生产乙烯的重要途径。从石油或煤中还可获得苯等其它有机原料。
[板书]第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
---乙烯(ethene)

［讲］我们常说煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料，乙烯就是一种重要的石油化工产品，也是重要的石油化工原料。
[思考与交流]体会它们(乙烯)作为基本化工原料的重要价值。
[板书]一、乙烯
［问］衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么?
[板书] 1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位
来源——石油及石油产品的分解
乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平
[讲]乙烯是重要的化工原料。中国现有的乙烯生产能力为600.5万吨／年，即便加上目前正进行扩能改造的产能，也不过1112万吨，而有数据显示，目前乙烯年增长率达8.5％，估计在2005年乙烯年需求量将达到1500万吨，国内产能仅能满足市场需求的50％左右。目前还需大量进口。
[科学探究]椐图3-6进行石蜡油分解实验：

实验步骤实验现象
1、将气体通入酸性KMnO4溶液中
2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中
3、用排水法收集气体验纯后，点燃溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮，伴有黑烟
结论一：石蜡油分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物，由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烃
结论二：研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物

［讲］在这里我们要注意的是：石蜡油是碳原子数大于17的烷烃混合物，碎瓷片的作用是催化剂，并且酒精灯加热的位置是碎瓷片。
[问]以上气体是烷烃吗？为什么？
［讲］产物中含有与烷烃性质不同的烃。研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯与烷烃的混合物。
[板书]2、乙烯的工业制法：石油化工厂所生产的气体中分离出来的。
分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃(alkene)，
乙烯是最简单的烯烃。
不饱和烃： 分子里含有c=c或c≡c，碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的烃叫做不饱和烃。
[展示]乙烯分子的模型，练习写结构简式（参见投影）：

[板书]3、乙烯的结构
　　分子式：
　　
　
　　结构简式：
[强调] 乙烯分子里出现了C=C双键，它所结合的氢原子个数比乙烷少了两个，像这样碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数的烃，就叫做不饱和烃。乙烯中的C=C可以看成有一个键相当于乙烷中的碳碳键，另一个碳碳键相当于乙烷去氢之后形成的。
[课件演示] 乙烯的球棍模型和比例模型
［讲］大家再观察一下乙烯的球棍模型，看看四个氢原子和两个碳原子的位置关系有何特点？
引导学生观察
［讲］乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子处于同一平面，属于平面四边形结构，
[板书] 乙烯是平面型结构，键角都是 ，6个原子共平面。
［问］下面请对比乙烷和乙烯分子中的键参数，能得到什么结论？
［投影］
乙烯与乙烷的对比表
乙烷乙烯
分子式C2H6C2H4
结构式
结构简式CH3—CH3CH2=CH2
键的类别C—CC=C
键长/10-10m1.54615
键能kJ/mol348615
键角109°28120°

［讲］从结构上我们可以判断出，C=C的键能和键长并不是C—C键的二倍，说明C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
［过］那么乙烯究竟有哪些重要的性质呢，让我们制一些乙烯气探究便会明白。要制乙烯气，我们需先学习乙烯的制法。
[板书]4、乙烯的实验室制法
［讲］实验室用乙醇与浓硫酸(按体积比1：3)的混合液加热反应生成乙烯。
［投影］多媒体展示实验室制法。

实验步骤：在烧瓶中加入酒精与浓硫酸的混合物；加入几片碎瓷片；加热混合液
[板书]实验原理：

［讲］在170℃进，乙醇分子内脱水生成一个不饱和键，制得乙烯。像这种从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应，叫消去反应。
[板书]消去反应：从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。
［讲］实验时所采用的装置是液+液加热制备气体型。
［讲］加反应物时我们要注意的是：
(1) 浓硫酸之所以要过量是为了提高乙醇的利用率，增加了烯产量。混合时加将浓硫酸缓缓注入乙醇中并不断搅拌。在这里浓硫酸所起的作用是催化剂和脱水剂。
(2) 对温度的要求：在170℃以下及以上都不能有效脱水，故需要迅速将温度升至170℃并保持恒温。若在170℃以上，则乙醇脱水碳化，生成的碳又被浓硫酸氧化成CO2和SO2 。若温度在140℃时，乙醇分子间脱水生成乙醚。
+ + H2O
分子间脱水属于取代反应的一种
(3) 为了防止其剧烈沸腾，可在烧瓶内部加入几滴碎瓷片。
(4) 用温度计指示反应温度，并将水银球插到混合物的液面下。
［问］从刚才的实验中，你能总结出乙烯具有的物理性质吗？
[展示样品]让学生观察乙烯的颜色、状态，并嗅气味，小结物理性质。
[板书]二、物理性质：乙烯是无色气体，稍有气味，密度是1.25 g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。
[过] 乙烯不同与乙烷的结构决定了乙烯有不同于烷的化学性质，主要发生在那个易断裂的键上。
[板书] 三、化学性质
［投影实验］将收集乙烯的导气管换成带玻璃尖嘴的导气管，点燃酒精灯，使反应温度迅速升高170℃，排空气，先收集一部分乙烯于试管中验纯，之后用火柴点燃纯净的乙烯。
［问］乙烯燃烧有什么样的实验现象呢？产物又是什么呢？反应方程式该如何配平？
[板书]1、氧化反应
［注意］有机中所指的氧化反应是得氧失氢的反应，而还原反应是得氢失氧的反应。
[板书] (1) 燃烧
现象：明亮火焰并伴有黑烟。
方程式：
［问］乙烯燃烧为什么会有黑烟现象呢？
含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光
［投影实验］将乙烯通入到酸性KMnO4溶液中，(溶液酸性是为了增强氧化性)
[板书](2) 使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鉴别甲烷和乙烯。
［讲］但在这里我们要注意的是，若想除去甲烷中的乙烯却不能这么做，因为乙烯与KMnO4溶液反应后会生成CO2，即除掉了CH4中的乙烯去引入了CO2杂质。那么，要想除去CH4中的乙烯可以怎么办呢？
［知识拓展］乙烯的催化氧化
2 CH2=CH2 +O2 2CH3CHO
［过］乙烯使KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化还原反应，把乙烯氧化通入溴的四氯化碳溶液，褪色的原因又是什么呢？
［投影实验］
实验实验现象实验结论
通入溴的四氯化碳溶液，再加入酸化的AgNO3 溶液。溴的四氯化碳溶液退色；加入酸化的AgNO3溶液，无沉淀生成。乙烯能与溴反应，但产物中没有溴化氢.
[板书]2、加成反应(addition reaction)
与溴水反应方程式：

［问］1，2-二溴乙烷中的C—C键能否再断裂发生加成反应？
不能再加成，说明C=C中只有一个键活泼，易断裂
［讲］该反应的实质是C=C断开一个, 2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合，那么乙烯与溴水反应的机理又是什么呢
［投影］多媒体动画：乙烯与溴水反应的机理：动画展示化学键断裂的方式

［讲］由上述反应可知：乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成二溴乙烷。(此反应也可用于鉴别甲烷和乙烯)，像这样的反应叫做加成反应
[板书] 有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。
［讲］除了溴水之外，还可以与水、氢气、卤化氢、氯气等在一定条件下发生加成反应。工业制酒精的原理就是利用乙烯与水的加成反应而生成乙醇。
[板书]
与氢气：
与氢化氢：
与水：

与氯气：　　
[过渡] 乙烯和乙烯也能发生加成反应
[课件演示] 乙烯的聚合反应

[讲] 乙烯的这种加成反应形成了相对分子质量很大的物质，我们把这种相对分子质量很大的物质叫作高分子化合物，而像乙烯这样由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应就叫做聚合反应，乙烯的聚合实质上也是一种加成，因此这种反应也叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
[板书]3、加聚反应

聚合反应：分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）
加聚反应：加成&聚合反应
［讲］加聚反应的实质是不饱和键的断裂和相互加成。不论加成还是聚合，根本原因都是含有不饱和的C=C双键
［讲］生活中用来包装仪器的塑料袋是聚乙烯。如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯代替，聚合后成为聚氯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。反应如下：
[板书]

n
单体 链节 聚合度
[过] 在烷烃中我们学习了甲烷、乙烷、丙烷等，那么是否也还有甲烯、丙烯、丁烯等物质呢？
[板书] 四、烯烃
［讲］我们前面介绍过，含有C=C的叫烯烃，含有一个C=C的叫单烯烃。那么烯烃是不是也像饱和烷烃一样有一个组成的通式呢？其组成通式是什么呢
［讲］在烃分子中，当原子数一定时，每增加一个碳碳键必减少两个氢原子，将烷烃与烯烃的分子组成比较可得，烯烃的通式应为CnH2n (n>1)
[板书]1、烯烃的通式应为CnH2n (n>1)
［讲］在这里我们要注意的是，通式为CnH2n 的烃不一定是烯烃，如环丁烷其分子式符合该通式，但不是烯烃。我们要明确，烯烃与环烷烃互为同分异构体，而且烯烃的最简式都相同。另外，烯烃的一个特殊之处是，随着碳原子数的增加，含碳量不变，都为85.7%。
［随堂练习］写出C4H8的同分异构体

［过］对于种类繁多的单烯烃，我们又是如何命名呢？
［讲］首先，我们要选取含双键的最长碳链为主链，并从离双键近的一端编号，然后标名取代基，双键位置，编号取小的原则进行命名。
［问］烯烃在物理性质上有何变化规律？
［投影展示］
常见烯烃的物理性质表
名称结构简式常温时状态熔点/℃沸点/℃相对密度
乙烯CH2=CH2气-169-103.70.566
丙烯CH3CH=CH2气-185.2-47.40.5193
1-丁烯CH3CH2CH=CH2气-185.3-6.30.5951
1-戊烯CH3(CH2)2CH=CH2液-138300.6405
1-已烯CH3(CH2)3CH=CH2液-139.863.30.6731
1-庚烯CH3(CH2)4CH=CH2液-11993.60.6979

[板书]2、物理性质
［讲］对于一系列无支链且双键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的烯烃，随着分子里碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；n≤4的烯烃常温下都是气态，其他烯烃在常温常压下为液态或固态，烯烃相对密度都小于水的密度，不溶于水等。
［讲］由于烯烃分子结构相似---分子里有一碳碳双键，所以它们的化学性质与乙烯相似，如能发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液及KMnO4酸性溶液褪色等。
[板书]3、化学性质
［投影小结］以丙烯为例
(1) 氧化反应
○1 燃烧通式：CnH2n + 1.5n O2 n CO2 + n H2O
○2 使酸性KMnO4溶液褪色，
(2) 加成反应
(3) 加聚反应
［讲］当发生加成反应时，取代基加成到含H少的碳上，被称为马氏规则。
［投影小结］

［自我评价］
1．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）
A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶
B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶
C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
2、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( AB )
A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液
C.苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液
3、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( )
A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应

5. 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ( )
A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇
C. 与溴水反应使之退色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水
6.下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（ ）　　
A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃
B．乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，乙烷则不能
C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
D．乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构
7.既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是
A．与足量溴反应　　　　　　 B．通入足量溴水中
Ｃ．在一定条件下通入氢气　 Ｄ．分别进行燃烧

也可用引入方式：
［投影展示］水果图片
［问］我们在买香蕉的时候是愿意买青香蕉还是黄的？为什么？

教学回顾：
教 案
课题：第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料(2) ------苯与芳香烃授课班级
课 时1.5
教学目的
知识与技能1、了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念
2、掌握苯的结构式并认识苯的结构特点
3、理解共价单键的可旋转性
4、掌握苯的卤代反应、硝化反应等性质
过程
与
方法1、通过苯的实验探究设计，提高设计实验的能力
2、通过学习，增加小组合作、交流表达及科学探究的能力
3、通过本的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法
情感
态度
价值观培养重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质

重 点苯的主要化学性质与结构的关系
难 点苯的结构推导
知识结构与板书设计第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料(2) ------苯与芳香烃
一、苯的物理性质
1、无色、有特殊气味的液体
2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂
3、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体
4、苯有毒
二、苯的分子结构
1、分子式：C6H6
2、最简式(实验式)：CH
3、结构特点：
○1正六边形的平面结构（12个原子共面）
○2键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等
○3键长C-C> > C=C
○4苯分子中无一般单、双键是一种介于单键和双键之间的独特的键
4、结构式
5、结构简式（凯库勒式）
三、苯的化学性质
1、氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色

2、取代反应
（1）卤代：

（2）硝化：

（3）磺化

3、加成反应

易取代、难加成、难氧化
第二课时（拓展）
四、苯的同系物
1、芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物
2、苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
3、通式：CnH2n-6(n≥6)
4、同分异构体及命名
5、化学性质
（1）氧化反应：
○1　可燃性：CnH2n-6 + O2 n CO2 + (n-3) H2O
○2 苯环对侧链的影响??使酸性KMnO4溶液褪色

（2）取代反应??侧链对苯环的影响

教学过程
教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动
［引言］前面我们学习了来自石油的重要化工材料---乙烯，今天我们来学习另一类来自煤的重要化工原料---苯，这节课我们沿着科学家的足迹去探索苯的奥秘吧。
［板书］第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料(2) ------苯与芳香烃
［讲］19世纪初期，欧洲等许多国家都已普遍使用了煤气照明，它带动了煤炭工业的迅速发展。而从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状液体却长期无人问津。油状物的大量废弃，造成了严重的环境污染。英国科学家法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家，他想，要将它们变废为宝，就必须对油状物进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家忍受着烧烤熏蒸，在炉前塔旁辛勤工作。法拉第花了整整五年的时间，终于利用蒸馏的方法将油状液体成功分离，于1825年6月16日，向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物，当时，法拉第将这种无色的液体称之为“氢的重碳化合物”。1834年，德国化学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和碱石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。让我们先来研究一下苯的物理性质。
［视频］苯的熔沸点的比较
［板书］一、苯的物理性质
1、无色、有特殊气味的液体
2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂
3、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体
4、苯有毒
［小结］研究物质物理性质的一般程序：看---颜色、状态；闻---气味(苯有毒、不要求学生闻味)；验---溶；查(资料)---密度、熔点、沸点、毒性；
［过］法拉第发现苯以后，许多科学家立即对苯的组成进行测定
［讲］法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅有碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，苯蒸气的密度为同温同压下乙炔的3倍，你能确定苯的分子式吗？
［投影］

［板书］二、苯的分子结构
1、分子式：C6H6
2、最简式(实验式)：CH
［问］根据苯的分子式，你能写出其结构式吗？
［讲］19世纪的科学家进行了研究，当时的有机化学刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。按照我们学的烷烃、烯烃等不饱和烃的经验，C6H6比饱和的烷烃少了8个H原子，分子中可能有四个双键。或两个双键，一个叁键，或两个叁键等。请根据这两种学说写出C6H6可能的链状结构简式
［投影］学生练习中可能出现的情况
(1)CH　 C—CH2—CH2—C CH
(2)CH3—C C—C C—CH3
(3)CH2 CH—CH2—CH2—C CH2　　　　
(4)CH2　 C　 CH—CH　 C　 CH2　　
(5)CH C—CH2—C CH　　
［问］我们知道，物质的结构决定性质，性质又反映结构。若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
［投影实验］1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?
2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应）？

［讲］苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C==C等不饱和键，因此上述结构不合理。
［讲］通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜，试画出可能的结构。
［投影］

［讲］但实验证明，苯能与氢气发生加成反应，三棱柱烷又一次被推翻。
［讲］苯分子到底是什么样的结构呢？这在十九世纪是一个很大的化学之谜。19世纪的许多科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构，其中有这样两个实验引起了科学的注意：一是苯与液溴在铁粉做催化剂的条件下发生了取代反应，这说明苯能发生取代反应，且它的一溴代物只有一种；二是苯在特殊条件下可与氢气发生加成反应
［过］苯不能使酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，而是发生取代反应，说明苯具有饱和烃的性质，不含有C==C；而能与氢气加成说明苯具有不饱和烃的性质，应含 有C==C，这种相互矛盾的结论使19世纪的科学衫陷入了困境。
［讲］由苯的一溴代物只有一种，说明苯分子的六个氢原子应该是等效的，想到苯可能是一种环状结构是不难的，而且由苯与氢气的加成产物C6H12，想到苯分子中只能有一个碳环。但当时要超越碳链学说而想到环状结构却是非常不容易的。
［视频］苯的结构背景：苯分子结构的确定曾经是困扰19世纪化学家的一大难题......
1825年，英国科学家法拉第首先发现了苯。1834年，德国科学家米希尔里希为苯进行了命名。其后，法国化学家日拉尔等人确定苯的相对分子质量和分子式。
苯分子中碳含量之高，令科学家们为之惊讶，从此他们踏上了探究苯结构的漫漫征途。
斗转星移，整整近四十个春秋，让我们豁然开朗，为之振奋的时刻出现了。他就是极富想象力的德国化学家凯库勒，曾提出了碳四价学说和碳原子间可以连接成链这一重要学说。但就是这样一位想象力丰富的学者也被曾经定势思维所束缚，曾长期认为苯分子结构是链状，因而苦思冥想，不得其解。
1864年冬天，凯库勒为探索苯分子的结构殚精竭虑，日则忘食。一夜于梦中，突见一蛇，盘盘焉自食其尾。凯氏于梦中突获灵感，跃身而起，将梦魂中蛇自咬尾巴形象画出。其时，凯氏脑海轰然，陀然作声。六碳原子首尾相连之形得以，然后凯氏再予每个碳原子连接一个氢原子，于是，苯环结构豁然而成焉。
［讲］德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史。凯库勒早年曾是建筑系的学生，有着丰富的想象力。一个个碳原子、氢原子如同建筑中的砖头，在他的头脑中构筑成了一个一个奇妙的分子结构图景。然而，苯的6个碳和6个氢和它独特的性质，却使他彻夜难眠，难道自己的想象力枯竭了吗？虽然他已在草纸上写下了几十个苯的结构，但没有一个令人满意，它将所有的稿纸扔进了壁炉，然后就在温暖的壁炉前睡着了。
然而，苯的6个碳原子国家矿产储量管理局的链象蛇一样盘绕卷曲，侵袭着他的梦。忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他象触电般的猛醒起来，意识到这就是苯的结构，于是，他在1866年提出了两个假设。
［投影］凯库勒假说
1、苯的六个碳原子形成环状闭合的平面正六边形
2、每个碳原子均连接一个氢原子。
3、环内碳碳单双键交替。
［投影］凯库勒式

［问］这一结构式符合“碳四价”学说，较好的解释了苯分子的一溴代物只有一种，且能与氢气加成等等化学性质，但根据这一结构，我们应该推测出苯的应该不同和含有不饱和键，能使溴水褪色的性质，这与实验事实相矛盾。为了解释这一结构与实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳双键与碳碳单键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现的。
［讲］现代科学对苯分子的结构进行了精准的研究，提出了苯的结构特点
［板书］3、结构特点：
○1正六边形的平面结构（12个原子共面）
○2键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等
○3键长C-C> > C=C
○4苯分子中无一般单、双键是一种介于单键和双键之间的独特的键
［小结］苯环上不是由碳碳单键和碳碳双键交替的，凯库勒的猜想具有一定的局限性。事实上苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，为了表示苯分子这一结构特点，我们可以用如下表示：
［板书］4、结构式

5、结构简式（凯库勒式）

［讲］凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。
正如他说的：“到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。”
为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.
［过］我们现在知道了苯的结构，这种特定的结构决定了苯具有独特的性质，从前面所学的知识中我们可以得到苯有哪些化学性质呢？
［板书］三、苯的化学性质
［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。
［板书］1、氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色

［讲］以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应，苯分子的环状结构使得苯环上的氢原子会不会具有和烷烃类似的性质？若能取代，条件又是怎样呢？
［实验视频］苯的溴代
［板书］2、取代反应
（1）卤代：

［投影小结］溴代反应注意事项：

1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。
锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。
2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3　
3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。
4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流
5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。
方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O　
［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？
锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）
2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？
证明是取代反应，只要证明有HBr生成。
3、HBr可以用什么来检验？
HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液
［视频实验］苯的硝化
［板书］（2）硝化：

［讲］苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应
［讲］硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂
［思考与交流］1、药品添加顺序？
先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯
2、怎样控制反应温度在60℃左右?　　
用水浴加热，水中插温度计
3、试管上方长导管的作用?　　
冷凝回流
4、浓硫酸的作用？　　　　
催化剂
5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？　　
硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液
［板书］（3）磺化

［讲］－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
［过］我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C－C单键和C＝C双键之间的特殊的键。既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。
［板书］3、加成反应

［讲］苯跟氢气在镍存在的条件下加热可生成环已烷，像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似
［知识拓展］苯与氯气发生加成制得农药六六六
［小结］总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难，苯的这种特殊性质常称为苯的芳香性。
［板书］易取代、难加成、难氧化
第二课时（拓展）
［过］上节课我们学习和讨论了苯的物理性质及重要用途，苯分子的结构特点和主要的化学性质，本节课我们来学习苯的同系物的相关知识。
［板书］四、苯的同系物
［问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？
［板书］1、芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物
［讲］芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香性，因此该名称没有实际意义。
［讲］苯是最简单的最基本的芳香烃，按照同系物的定义，若在苯分子中增加一个或两个CH2原子团，其分子式将会变成什么？
运用数学思想，将分子式中碳原子数设为n,观察、分析、讨论苯、甲苯、二甲苯中氢原子数与对应碳原子数n的关系，并得出氢原子数为2n-6。因此，苯及其同系物的通式为CnH2n-6
［板书］2、苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
3、通式：CnH2n-6(n≥6)
［注意］苯环上连结的必须是烷烃基。
［板书］4、同分异构体及命名
［副板书边讲边练］
甲苯（C7H8）
C8H10：　　 　　乙苯　　　 　邻二甲苯　
间二甲苯　　　 　　对二甲苯
［注意］邻、间、对的沸点是逐渐降低
［随堂练习］请写出C8H10的一氯代物的同分民构体

［讲］苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显变化，应该注意的是，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是苯环上的烷烃基被氧化，是苯环上对烷基即侧链影响的结果。
［板书］5、化学性质
（1）氧化反应：
○1　可燃性：CnH2n-6 + O2 n CO2 + (n-3) H2O
○2 苯环对侧链的影响??使酸性KMnO4溶液褪色

［讲］都是直接连接在苯环上的碳原子（结合了氢原子）直接被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，若直接结合在苯环上的碳原子上没有结合的氢原子，这样的苯的同系物不能使酸性KMnO4溶液褪色
［思考与交流］如何区分甲苯与苯?
看是否能使酸性KMnO4溶液褪色
［讲］氧化反应说明了苯环对侧链上的烃基产生了明显的影响，使其被氧化，而我们知道作用是相互的，反过来侧链上的烃基对苯环会不会有什么影响呢？答案是肯定的，由于侧链对烃基的影响，使得苯环上的氢更容易被取代了，如甲苯发生硝化反应
［板书］（2）取代反应??侧链对苯环的影响

［讲］三硝基甲苯，俗称TNT，淡黄色针状晶体，不溶于水，在雷汞引爆下爆炸，是安全炸药
［投影小结］
苯环上的氢被取代
甲基上的氢被取代
［自我评价］
1、下列哪些不能说明苯环不是单、双键交替的结构（　　　）
A．苯的一溴代物无同分异构体。
B．苯的邻二溴代物无同分异构体。
C．苯不能使Br2水或KMnO4褪色。
D．苯环上的碳碳键均相等
2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）
　　A、苯是无色带有特殊气味的液体
　　B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
　　C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
3、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）
　A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
　C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o

以史为鉴，渗透化学史教育又引发学生对新知识的探求精神

启发学生认识物理性质的一般过程

检查学生对有机物组成的基本计算方法掌握的情况

引导学生根据已有的知识用假说的方法研究苯的结构

指导学生以事实为依据验证假说，培养学生的实验能力和实事求是的科学态度。

引导学生体会物质的结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。

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