逍遥学能 2013-04-20 13:12
第五十一讲 有机物的结构特点及同分异构体(两时)
【考试说明】
1.知道有机化合物中碳的成键特征，能正确表示简单有机化合物的结构。
2.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
【设计】
一、有机物的结构及表示方法
1、有机物中碳原子的成键特点
（1）在有机物中，碳原子有 个价电子，碳呈 价。
（2）碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。（成键方式多）
（3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。
2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
（1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。
（2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是 结构；乙烯是 结构；乙炔是 结构；苯环是 结构。
3、有机物结构的表示方法
（1）结构式： （2）结构简式： （3）键线式： （4）球棍模型和比例模型：
练习：请写出下列有机化合物的实验式（最简式）、分子式、结构式、结构简式和键线式。
名称实验式分子式结构式结构简式键线式
异丁烷
丙酸
丙烯
丙炔
溴乙烷
乙酸乙酯
二、同分异构体
1、定义：
2、同分异构体的常见类型
（1）碳链异构：由于分子中 不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。（2）位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的 不同而引起的异构现象。
（3）类别异构：由于 不同而引起物质类别不同所产生的异构现象。常见的类别异构有：
组成通式可能的类别举例
CnH2n烯烃 环烷烃
CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O醇、醚
CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸
Cn(H2O)m单糖或二糖
3、同分异构体的书写
书写规律（1）烃：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性。
例题：1、分子式为C7H16的烃共有几种同分异构体？
2、某烯烃与氢气加成后的产物是 ：
则该烯烃的结构简式可能有________种。
（2）烃的衍生物：
类型一：R—X型，R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。这一类型物质的结构特点可以看成是：官能团“嫁接”在碳链的末端。其同分异构体，实质上就是烃基的异构。
例题：3、写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。
类型二： R、R′表示烃基，W表示有两个自由键的原子或原团，这类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在H—C键或C—C键之间形成的。
例题：4、写出分子式为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。
类型三：多元（官能团）取代型
书写方法：先固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。
例题：5、写出与 互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式。
6、已知C12H12的烃分子结构表示为： ，它在苯环上的二溴代物有9种，则其环上的四溴代物是 种。
感悟高考：(07年高考江苏卷•22)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
＋CH3CHO ＋H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：__________________________________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条下反应的化学方程式：___________________________。
(3)请写出同时满足括号内条下B的所有同分异构体的结构简式：①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
【反思】
第五十一讲 有机物的结构特点及同分异构体（时作业）
1．燃烧某有机物只生成88g二氧化碳和27g水，下列说法正确的是
A．该有机物的化学式为C3H8 B．该有机物分子中一定含有碳碳双键
C．该有机物不可能是乙烯 D．该有机物一定含有氧元素
2．化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是
A．只含一个双键的直链有机物B．含两个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物D．含1个三键的直链有机物
3．某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是
4．烯烃分子中双键两侧的基团在空间的位置不同，也可引起同分异构——顺反异构。请回答组成为C5H10的有机物，其所有同分异构体中属于烯烃的共有
A．4种B．5种C．6种D．7种
5．有机物分子组成与碳原子数相同的开链烷烃的分子组成相比较，前者每减少两个氢原子，则增加一个不饱和度。已知 ， 的不饱和度均为1，现有结构简式为 的物质，通过碳氢原子数和不饱和度的计算，确定下列物质中不是上述物质的同分异构体的是
6. 下列表示有机化合物分子的方法中不正确的是
A．乙烯：CH 2CH2 B．异戊烷：C．乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3 D．甲烷： 7．如图所示的有机物：
分子中最多可能有（ ）个碳原子共面。
A．11B．10C．12D．18
8、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有
A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基
9、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）分子结构相似，如下图：
（苯） （硼氮苯）
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为
A．2 B．3 C．4 D．6
10、下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是
A．异戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应
B．2—氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C．甲苯在一定条下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
11、有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有
A.8种 B.14种 C.16种D.18种
12、有机物分子式为C4H10O，能与金属钠反应放出H2，该化合物中，可由醛还原而成的有
A.1种 B.2种 C.3种D.4种
123456789101112
班级 姓名 学号
13、在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性。
（1）某有机物A（ ）是否具有光学活性 （“是”或“否”），若要使其具有或失去光学活性，其发生的反应类型可以是 。
①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥还原
（2）某有机物B（C3H7O2N）具有如下性质：a. 既能与强酸反应，又能跟强碱反应； b. 具有光学活性。试回答：
①写出B中官能团的名称。②写出B的结构简式。
③若2分子B在一定条下生成环状结构化合物C，则C的结构简式为 。
④若B在一定条下生成高分子化合物D，写出B→D的化学方程式 。
⑤写出B的一个不属于同类别的同分异构体结构简式 。
14、化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为 。根据以上信息回答下列问题:
(1) A的结构简式是
(2) 反应②的化学方程式是
(3) A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条的同分异构体的结构简式： 、 、 、
(4)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。